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Culture scientifique

La RMN : outil de détermination de structures organiques

Thomas Zabulon, professeur en CPGE au lycée Pothier nous présente la résonance magnétique nucléaire (RMN).

Après avoir développé les fondements théoriques et les aspects matériels de la technique, il nous explique, avec humour et dynamisme, comment interpréter un spectre de RMN et nous propose quelques exemples à traiter avec des élèves de terminale.

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Ces enregistrements ont été réalisés avec le soutien technique du CRDP d'Orléans.

Introduction

Présentation historique de la RMN. Plan de l'exposé.

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Principes

Spin nucléaire et effet Zeeman : levée de dégénérescence par effet d’un champ magnétique sur un noyau.

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Ordres de grandeurs énergétiques : une énergie très faible mise en jeu.

Appareillage de RMN : relaxation en précession du champ magnétique.

Imagerie par résonance magnétique nucléaire (IRM) : les protons des molécules d’eau, agents de contraste et spectre de RMN.

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Lecture d’un spectre de RMN

1. Le déplacement chimique

Environnement chimique du proton.
Le spectre de RMN montre autant de pics que le formiate d’éthyle a de protons équivalents.
Nécessité d’une référence, définition du déplacement chimique (δ, en ppm).

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2. L’intégration

L’aire sous le massif est proportionnelle au nombre de protons.

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3. La multiplicité des signaux

Règle des (n+1)-uplets.
Protons couplés l’un à l’autre, constante de couplage.
Multiplets.
Prolongements : couplage au travers d’un hétéroatome, effets de l’appareil.

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Réalisation pratique d’un spectre de RMN

Utilisation d’un solvant deutérié, ordres de grandeur, coût, durée d’une mesure.

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La RMN dans les programmes de Terminale

Compétences attendues et limites (TS et TSTL).

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Applications identifications de molécules organiques

Identification d’isomères : quatre acides aminés, quatre esters et trois isomères bisubstitués du benzène.

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Couplages multiples.

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Stéréoisomères du MOED (1-Méthyl-4-[(4’-Oxocyclohexa-2’,5’-diénylidène)-Ethylidène]-1,4-Dihydropyridine).

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Prolongements

Protons diastéréotopiques, RMN dynamique, RMN à l’état solide et RMN du 13C.

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Conclusion et sources

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Questions réponses

Quelle référence utilise-t-on pour la RMN du 13C ? Rôle de la référence dans le cas général.
Est-ce qu’on laisse la question ou est-ce qu’on ne met que la réponse ?

Est-ce qu’il y a des déplacements chimiques négatifs ? Cas des protons aromatiques intracycliques.

Pourquoi les massifs des spectres sont-ils légèrement asymétriques ? L’effet de toit.

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Jusqu’à combien de liaisons peut-on coupler les protons ?

Combien il y a-t-il d’appareils de RMN dans l’académie d’Orléans-Tours ?

Peut-on emmener les élèves les visiter ? Quels ont les dangers lorsque l’on s’approche d’un appareil de RMN ?

Où poser les limites dans les explications pour les élèves ?

Quelles sont les perspectives de la RMN ? Des aimants plus puissants ? L’étude d’autres éléments chimiques ?

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